Minggu, 08 Mei 2011

Alkana, Alkena,dan Alkuna


Dari berbagai unsur-unsur kimia yang kita kenal, ada satu unsur yang cakupannya sangat luas dan pembahasannya sangat mendalam yakni Karbon. Karbon mempunyai nomor atom 6 sehingga jumlah elektronnya juga 6 dengan konfigurasi 6C = 2, 4. Dari konfigurasi elektron ini terlihat atom C mempunyai 4 elektron valensi (elektron pada kulit terluar).
Untuk memperoleh 8 elektron (oktet) pada kulit terluarnya (elektron valensi) dibutuhkan 4 elektron sehingga masing-masing elektron valensi mencari pasangan elektron dengan atom-atom lainnya. Kekhasan atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan dengan atom karbon yang lain membentuk rantai karbon. Bentuk rantai2 karbon yang paling sederhana adalah Hidrokarbon. Hidrokarbon hanya tersusun dari dua unsur yaitu Hidrogen dan Karbon.
 Berdasarkan jumlah atom C lain yang terikat pada satu atom C dalam rantai karbon, maka atom C dibedakan menjadi :
a. Atom C primer, yaitu atom C yang mengikat satu atom C yang lain.
b. Atom C sekunder, yaitu atom C yang mengikat dua atom C yang lain.
c. Atom C tersier, yaitu atom C yang mengikat tiga atom C yang lain.
d. Atom C kwarterner, yaitu atom C yang mengikat empat atom C yang lain.


http://wong168.files.wordpress.com/2011/04/c.jpg?w=300
•  atom C primer, atom C nomor 1, 7, 8, 9 dan 10 (warna hijau)
•  atom C sekunder, atom C nomor 2, 4 dan 6 (warna biru)
•  atom C tersier, atom C nomor 3 (warna kuning)
•  atom C kwarterner, atom C nomor 5 (warna merah)
Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :
·  Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus/terbuka yang jenuh (ikatan
   tunggal/alkana) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap/alkena atau alkuna).
·  Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).
·  Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang mempunyai
   ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian (konjugasi)
Selanjutnya dalam artikel ini saya batasi membahas hidrokarbon rantai terbuka (alifatik) saja….
Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik dibedakan atas :
1. Alkana (CnH2n+2)
2. Alkena (CnH2n)
3. Alkuna (CnH2n-2)
Keterangan : n = 1, 2, 3, 4, …….dst
                             
Alkana (Parafin)
adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh….karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2 molekulnya maksimal. Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa2 karbon lainnya.
Sifat-sifat Alkana
1.      Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
2.      Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
3.      Sukar bereaksi
4.      Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat
5.      Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah…dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah
6.      Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
7.      Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C
8.      Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Rumus umumnya CnH2n+2


Deret homolog alkana
Deret homolog adalah suatu golongan/kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH2 atau dengan kata lain merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang yang nomor cabangnya sama.
Sifat-sifat deret homolog alkana :
·   Mempunyai sifat kimia yang mirip
·   Mempunyai rumus umum yang sama
·   Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14
·   Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya
n    Rumus                     Nama
1.     CH4                      =   metana
2 .    C2H6                    =   etana
3 .     C3H8                   =   propana
4.      C4H10                 =   butana
5.      C5H12                 =   pentana
6.      C6H14                 =   heksana
7.      C7H16                 =   heptana
8.      C8H18                 =   oktana
9.      C9H20                 =   nonana
10.    C10H22               =   dekana
11.    C11H24               =   undekana
12.    C12H26               =   dodekana
Tata Nama Alkana
1.   Nama alkana didasarkan pada rantai C terpanjang sebagai rantai utama. Apabila ada dua atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak.
2.   Cabang merupakan rantai C yang terikat pada rantai utama. di depan nama alkananya ditulis nomor dan nama cabang. Nama cabang sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana dengan akhiran il (alkil).
3.   Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.
4.   Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil lebih dulu dari metil ).
5.   Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila letak cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :
·   Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil ).
·   Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang )
Contoh   :
http://wong168.files.wordpress.com/2011/04/c3.jpg?w=300


pertama kali kita tentukan rantai utamanya…..Rantai utama adalah rantai terpanjang :
http://wong168.files.wordpress.com/2011/04/c4.jpg?w=300
rantai utamanya adalah yang di kotak merah. perhatikan sisi sebelah kiri, bila rantai utamanya yang lurus  (garis putus2) maka sama2 akan bertambah 2 atom C tapi hanya akan menimbulkan satu cabang (bagian yang belok ke bawah)….sedangkan bila kita belokkan ke bawah akan timbul 2 cabang (Aturan no 1). perhatikan bagian kanan, penjelasannya lebih mudah….bila rantai utamanya yang lurus (garis putus2) hanya bertambah satu atom C sedangkan bila belok ke bawah maka akan bertambah 2 atom C. Jadi rangkaian rantai utama itu boleh belak-belok dan gak harus lurus. asal masih dalam satu rangkaian yang bersambungan tanpa cabang.
rantai karbon yang tersisa dari rantai utama adalah cabangnya…..
http://wong168.files.wordpress.com/2011/04/c5.jpg?w=300
terlihat ada 3 cabang yakni 1 etil dan 2 metil…..penomoran cabang kita pilih yang angkanya terkecil :
·   bila dari ujung rantai utama sebelah kiri maka etil terletak di atom C rantai utama nomor  3 dan metil  terletak di atom C rantai utama nomor 2 dan 6.
·     bila dari ujung rantai utama sebelah kanan maka etil terletak di atom C rantai utama nomor  6 dan metil di atom C rantai utama nomor 3 dan 7
kesimpulannya kira urutkan dari ujung sebelah kiri…..
Urutan penamaan :    nomor cabang – nana cabang – nama rantai induk
jadi namanya          :    3 etil 2,6 dimetil oktana
cabang etil disebut lebih dahulu daripada metil karena abjad nama depannya dahulu (abjad “e” lebih dahulu dari “m”). karena cabang metil ada dua buah maka cukup disebut sekali ditambah awalan “di” yang artinya “dua”. karena rantai utamanya terdiri dari 8 atom C maka rantai utamanya bernama : oktana.
bentuk struktur kerangka Alkana kadangkala  mengalami penyingkatan…..misalnya :
http://wong168.files.wordpress.com/2011/04/c2.jpg?w=300
CH3 (warna hijau) merupakan ujung rantai
CH2 (warna biru) merupakan bagian tenganh rantai lurus
CH (warna  oranye) percabangan tiga
C (warna merah) percabangan empat

Isomer
Isomer = senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda.
Jenis keisomeran pada alkana adalah keisomeran struktur yaitu keisomeran kerangka.
Sifat fisik alkana
Nama alkana
Rumus molekul
Mr
Titik leleh (0C)
Titik didih (0C)
Wujud pada 25 0C
Metana
CH4
16
-182
-162
gas
Etana
C2H6
30
-183
-89
gas
Propana
C3H8
44
-188
-42
gas
Butana
C4H10
58
-138
-0,5
gas
Pentana
C5H12
72
-130
36
cair
Heksana
C6H14
6
-95
69
cair
Heptana
C7H16
100
-91
99
cair
Oktana
C8H18
114
-57
126
cair
Nona
C9H20
128
-54
151
cair
Dekana
C10H22
142
-30
174
cair
Undekana
C11H24
156
-26
196
cair
Dodekana
C12H26
170
-9,6
216
cair
Tridekana
C13H28
184
-5,4
235
cair
Tetradekana
C14H30
198
5,9
254
cair
Pentadekana
C15H32
212
9,9
271
cair
Heksadekana
C16H34
226
18
287
cair
Heptadekana
C17H36
240
22
302
cair
Oktadekana
C18H38
254
28
316
padat
Nonadekana
C19H40
268
32
330
padat
Eikosana
C20H42
282
37
343
padat
          
           a)      Wujud alkana
           b)      Titik didih dan titik leleh alkana naik dengan pertambahan nilai Mr.
          c)      Alkana bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut dalam            pelarut organik non-polar seperti etanol.
         d)     Sifat fisis alkana (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi                  dari rantai bercabang.

Sifat kimia alkana
Alkana mempunyai afinitas yang kecil untuk bereaksi dengan zat lain . Oleh karena itu alkana disebut parafin (afinitas kecil).
Reaksi pada alkana :
1.   Reaksi oksidasi/pembakaran
CH4(g)  +  2O2(g)                   CO2(g)  +  2H2O(g)
2.   Rekasi substitusi (pertukaran) alkana oleh halogen
C2H6  +  Br2                   C2H5Br  +  HBr
3.   Reaksi eliminasi (ikatan tunggal menjadi ikatan ranggkap)
C2H6(g)                          CH2=CH2(g)  +  H2(g)
Etana        750-9000C     Etena
Kegunaan alkana
1.   sebagai bahan bakar untuk menghasilkan listrik, menjalankan kendaraan, memasak, dan lainnya. Hal ini dikarenakan pembakaran alkana bersifat sangat eksotermik.
2.   Sebagai bahan baku industri petrokimia.
3.   Pelarut         
4.   Sumber hydrogen
5.   Pelumas
6.   Bahan baku untuk senyawa organik lain

Alkena (Olefin)
Alkena adalah deret hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua di antara atom karbonnya. Alkena termasuk senyawa tak jenuh dengan istilah olefin. Hal ini disebabkan anggota paling sederhana dari alkena, yaitu C2H4 (etena/etilena) bereaksi dengan klorin menghasilkan C2H4Cl2 yang berwujud seperti minyak.
Tata nama  menurut IUPAC

  1.    Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap dua dan diberi akhiran -ena.
  2.     Penomoran pada rantai utama dimulai dari atom C yang dekat dengan ikatan rangkap.
  3.     Penulisan nama : nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, diikuti tanda (-) baru nama dari rantai utama.
  4.     Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada rantai utama, beri nama alkil yang sesuai.
  5.    Penulisan nama alkena bercabang : nomor cabang diikuti tanda (-), nama alkil diikuti tanda (-), nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C diikuti tanda (-), kemudian nama rantai utama.
  6.    Alkena yang mempunyai dua ikatan rangkap diberi akhiran diena dan jika tiga ikatan rangkap triena. Kedua atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, harus memiliki nomor sekecil mungkin.
Isomer
Ada 3 jenis isomer pada alkena :
1.   Isomer rantai (kerangka)
Isomer rantai (kerangka) disebabkan nomor ikatan rangkap sama, tetapi kerangka karbon berbeda. Contoh 1-butena dan 2-metil-1-propena.
2.   Isomer posisi           
Isomer posisi disebabkan posisi ikatan rangkapnya yang berbeda. Contoh : 1-pentena dan 2-pentena.
3.   Isomer geometri (cis-trans)
Isomer geometri terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua dan gugus yang terikat pada atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap tersebut berbeda atau sama. Hal ini terjadi karena ikatan rangkap dua, C=C pada senyawa tersebut tidak dapat berputar dengan bebas. Berdasarkan posisi atom/gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan :
·   Isomer cis, yaitu isomer di mana atom/gugus atom sejenis berada pada sisi yang sama (berdampingan).
·     Isomer trans, yaitu isomer di mana atom/gugus atom sejenis berada pada sisi bersebrangan.
Pada isomer cis-trans : harus ada dua gugus yang berlainan yang terikat pada masing-masing karbon ikatan rangkap.
Contoh : cis-2-butena dan trans-2-butena.
Sifat fisik alkena
Nama alkena
Rumus molekul
Mr
Titik leleh (0C)
Titik didih (0C)
Wujud pada 25 0C
Etena
C2H4
28
-169
-104
gas
Propena
C3H6
42
-185
-48
gas
1-Butena
C4H8
56
-185
-6
gas
1-Pentena
C5H10
70
-165
30
cair
1-Heksena
C6H12
84
-140
63
cair
1-Heptena
C7H14
98
-120
94
cair
1-Oktena
C8H16
112
-102
122
cair
1-Nonena
C9H18
126
-81
147
cair
1-Dekena
C10H20
140
-66
171
cair
Rumus umum
CnH2n













1.    Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan nilai Mr.
2.    Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti etanol.
3.   Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang.
4.   Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis lebih tinggi dari trans. Mislanya cis-2-butena (3,7 0C) lebih tinggi dari trans-2-butena (0,8 0C).
5.    C2-C4 berwujud gas, C5-C17 berwujud cair, dan C18 dst berwujud padat.
Sifat kimia alkena
Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.
Reaksi yang terjadi pada alkena :
1.      Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)
a.   Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)
CH2=CH2   +  Cl2                     CH2Cl-CH2Cl
Etena klorin 1,2-dikloroetana
b.   Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)
CH2=CH2(g)    +  H2(g)    katalis Ni/Pt       CH3-CH3(g)
Etena etana
c.   Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)
Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX) akan  terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak.
CH3CH=CH2  +  HBr      CH3CH-CH3Br
1-propen a2-bromopropana
d.   Reaksi alkena dengan air (hidrasi)
Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.
CH2=CH2(g)   +  H2O     katalis H+               CH3-CH2-OH(g)
Etena 300 0C, 70 atm        etanol              
e.   Reaksi alkena dengan asam sulfat (H2SO4)
CH2=CH2(g)  +  H2SO4                       
CH3-CH2-OSO3H + H2O             
C2H5OH + H2SO4
                suhu ruang panas
f.    Polimerisasi adisi pada alkena
Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa paralon), dan politetraetena (teflon).
Polimerisasi etena : n/2(CH2=CH2)                         
(CH2)n Etena katalis polietena
2.      Pembakaran alkena
C2H4(g)  +  3O2(g)                     
2CO2(g)  +  2H2O(g) , bersifat eksotermik
3.      Reaksi oksidasi alkena
      OH-
CH2=CH2   +  KMnO4                              
CH2OH-CH2OH 
      Etena 1,2-etanadiol (etilen glikol)
Sumber alkena
Alkena berada dalam jumlah kecil di alam sehingga harus disintesis melalui perengkahan /eliminasi alkana dari gas alam dan minyak bumi.
C3H8(g)                     CH2=CH2(g)  + CH4(g)
                 panas
Kegunaan alkena dalam kehidupan
Bahan dasar pada industri plastijk, karet sintetik, pipa (PVC = polivinilklorida), dan Teflon. Khusus etena atau etilena digunakan sebagai bahan pembuat zat-zat kimia seperti alkohol (etanol), etilena glikol, dan etil eter.


Alkuna
merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3  (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.
Rumus umumnya CnH2n-2
Penamaan Senyawa Alkuna
Pemberian nama alkuna menurut sistem IUPAC sama dengan pada alkena. Nama-nama alkuna dianggap sebagai turunan dari alkana. Oleh karena itu, nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sama jumlah atom C-nya dengan mengganti akhiran ana dengan una. Beberapa aturan untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut:
1.   Rantai utama dipilih rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
2.   Atom-atom karbon pada rantai utama diberi nomor urut sedemikian rupa, sehingga atom karbon yang berikatan rangkap mendapat nomor urut yang kecil.
3.   Rantai utama diberi akhiran una
4.   Untuk menunjukkan letak ikatan rangkap nama rantai utama didahului oleh nomor urut atom karbon yang berikatan rangkap.
5.   Senyawa karbon yang mempunyai lebih dari satu ikatan rangkap, misalnya senyawa yang mengandung 2 ikatan rangkap disebut diuna, dan yang mengandung 3 ikatan rangkap disebut triuna.
Sifat fisis       
·     Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.
·     Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna
Nama alkena
Rumus
molekul
Mr
Titik leleh
(oC)
Titik
didih
(0 C)
Kerapatan
(g/Cm3 )
Fase
pada
250 C

Etuna
C2H2
26
-81
-85
-
Gas
Propuna
C3H4
40
-103
-23
-
Gas
1-Butuna
C4H6
54
-126
8
-
Gas
1-Pentuna
C5H8
68
-90
40
0,690
Cair
1-Heksuna
C6H10
82
-132
71
0,716
Cair
1-Hepuna
C7H12
96
-81
100
0,733
Cair
1-Oktuna
C8H14
110
-79
126
0,740
Cair
1-Nonusa
C9H16
124
-50
151
0,766
Cair
1-Dekuna
C10H18
138
-44
174
0,765
Cair
Sifat kimia
·     Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.
·     reaksi adisi pada alkuna.
·     Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.
·     Reaksi alkuna dengan hidrogen halida
·     Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:
·     Reaksi alkuna dengan hidrogen
·     Polimerisasi alkuna
·     Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.
·      Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.
·         2CH=CH + 5 O2 4CO2 + 2H2O

                        
Kegunaan Alkuna sebagai  :                     
·   etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.
·   untuk penerangan
·   Sintesis senyawa lain.
Sumber dan Kegunaan Alkuna
Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna (asetilena), C 2 H 2 . Gas asetilena digunakan untuk mengelas besi dan baja.

Tidak ada komentar: