UJIAN MID SEMESTER

Matakuliah              : Kimia Bahan Alam
Kredit                       : 2 SKS
Dosen                        : Dr. Syamsurizal, M.Si
Hari/Tanggal            : Sabtu, 24 november 2012
Waktu                       : 15.30 sd 09.00 pagi ( 26 november 2012 )

1.         Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

Jawab:

suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi dengan bantuan bakteri dan enzim. Misalnya fermentasi biji kakao, Fermentasi pada biji kakao terjadi dalam dua tahap yaitu fermentasi anaerob dan fermentasi aerob. Keberadaan asam sitrat membuat lingkungan pulp menjadi asam sehingga akan menginisiasi pertumbuhan ragi dan terjadi fermentasi secara anaerob. Fermentasi aerob diinisiasi oleh bakteri asam laktat dan bakteri asam asetat. Produk fermentasi yang dihasilkan berupa etanol, asam laktat, dan asam asetat yang akan berdifusi ke dalam biji dan membuat biji tidak berkecambah. Selama fermentasi terjadi pula aktivitas enzimatik, enzim yang terlibat adalah endoprotease, aminopeptidase, karboksipeptidase, invertase (kotiledon dan pulp), polifenol oksidase dan glikosidase. Enzim-enzim ini berperan dalam pembentukan prekursor cita rasa dan degradasi pigmen selama fermentasi. Prekursor cita rasa (asam amino, peptida dan gula pereduksi) membentuk komponen cita rasa di bawah reaksi Maillard (reaksi pencoklatan non-enzimatis) selama penyangraian.

Biji coklat memiliki kandungan alkanoid yang menyebabkan rasanya menjadi pahit. Selain itu biji coklat juga mengandung protein 9%, karbohidrat 14%, dan lemak 31%. 9% Protein yang terkandung dalam biji coklat itu memiliki kandungan fenilalanin, tyrosin, asam amino triptofan dalam jumlah besar. Manfaat coklat bagi kesehatan tentu juga sangat beragam.

2.         Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium

Jawab:

Minyak daun cengkeh (clove leaf oil), Komponen utama minyak daun cengkeh adalah euganol. Pada masa jatuhnya hrga cengkeh, banyak pohon cengkeh tidak dirawat dan akhirnya mati. Sebenarnya daun cengkeh (yang gugur dapat dijadikan sumber pendapatan petani yang cukup lumayan yaitu dengan mengambil minyaknya. Apabila penggunaan minyak daun cengkeh di perluas, maka potensi pohon cengkeh akan meningkat  dan kesejahteraan petani cengkeh dapat ditingkatkan. Sehingga petani cengkeh tidak perlu harus melantarkan kebon mereka. Euganol dapat dikonversi menjadi turunan o-hidroksi asetofenon, benzaldehid atau turunan asam benzoat. Ketiga senyawa tersebut adalah bahan utama sintesis flavonoid melalui vanilin sebagai zat antara. Berdasarkan pengalaman dilaboratorium, hasil redistilasi minyak daun cengkeh kotor (berwarna kecoklatan) menghasilkan destilat (minyak daun cengkeh bersih) sekitar 90%. Destilat ini mengandung 80% euganol. Sehingga satu ton minyak daun cengkeh kotor menghasilkan 900kg minyak daun cengkeh bersih dan dapat diisolasi 720 kg euganol.

3.         Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

Jawab :

Isolasi bahan alam dilakukan berdasarkan sifat bahan alam tersebut, dan dapat digolongkan menjadi isolasi cara fisis dan isolasi cara kimia. Isolasi Cara Fisis, pada Isolasi cara ini berdasarkan sifat fisik bahan alam, seperti kelarutan dan tekanan uap. Isolasi berdasarkan perbedaan kelarutan bahan alam dalam pelarut tertentu dapat dilakukan dengan pelarut dingin atau pelarut panas. Isolasi dengan pelarut dingin digunakan untuk mengisolasi bahan alam yang dapat larut dalam keadaan dingin. Tekniknya dapat dilakukan dengan merendam sumber bahan alamnya dalam pelarut tertentu selama beberapa lama (jam atau hari). Untuk bahan alam yang larut dalam keadaan panas digunakan teknik isolasi secara kontinyu dengan alat Soxhlet.  Isolasi berdasarkan penurunan tekanan uap dilakukan dengan cara destilasi uap. Cara ini digunakan untuk senyawa yang tidak larut dalarn air, bertitik didih tinggi, mudah terurai sebelum titik didihnya dan mudah menguap.Isolasi secara kimia, pada Isolasi cara ini berdasarkan sifat kimia atau kereaktifan bahan alam terhadap pereaksi tertentu. Bahan alam diisolasi melalui reaksi kimia dan dipisahkan dari senyawa lain yang tidak bereaksi.

Alkaloid, alkaloid biasanya di isolasi dari tumbuhannya dengan menggunakan metode ekstraksi. Pelarut yang digunakan ketika mengekstraksi campuran senyawanya yaitu molekul air yang di asamkan. Pelarut ini mampu melarutkan alkaloid sebagai garamnya. Selain itu dapat juga membasakan bahan tumbuhan yang mengandung alkaloid dengan menambahkan natrium karbonat biasanya yang terbentuk kemudian dapat diekstraksi dengan pelarut organik seperti kloroform atau eter.

Flavonoid, Senyawa flavonoid merupakan senyawa polar, kepolaran ini akan berbeda-beda terhadap berbagai pelarut sehingga harus diperhatikan dengan menggunakan pelarut yang sesuai kepolaran flavonoid yang akan diekstraksi. Umumnya flavonoid larut dalam pelarut-pelarut polar seperti etanol, metanol, butanol, aseton, dimetil sulfoksida, dimetilformamida, air dan lain-lain. Dalam bentuk glikosida karena adanya gula yang terikat pada flavonoid menyebabkan mudah larut dalam air, dan dengan demikian campuran pelarut diatas dengan air merupakan pelarut yang lebih baik untuk glikosidanya. Sebaliknya, aglikon yang kurang polar seperti isoflavon, flavanon dan flavon serta flavonol yang termodifikasi, cenderung lebih mudah larut dalam pelarut seperti eter dan kloroform.Terpenoid, pada terpenoid pelarut yang digunakan pada umumnya n-heksan, metanol, kloroform, dan etil asetat. Streoid, Ekstraksi steroid teripang dilakukan dengan dua tahap, yaitu ekstraksi lemak kemudian dilanjutkan dengan ekstraksi steroid. Ekstraksi lemak dilakukan dengan pelarut aseton dengan cara maserasi, selanjutnya dilakukan proses penyabunan dengan menggunakan larutan KOH 1 M dan dilakukan refluks pada suhu 70^⁰C selama 1 jam. Steroid diekstrak dengan menggunakan pelarut dietil eter.Identifikasi keberadaan senyawa steroid pada teripang dilakukan dengan reaksi warna menggunakan pereaksi liebermann burchard yang terdiri dari kloroform, asam asetat anhidrid dan asam sulfat pekat.

4.         Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Jawab:

Kafein adalah salah satu jenis alkaloid yang banyak terdapat di daun teh (Camelliasinensis), biji kopi (Coffea arabica), dan biji coklat (Theobroma cacao) (Coffeefag 2001). Kafein memiliki efek farmakologis yang bermanfaat secara klinis, seperti menstimulasi susunan syaraf pusat, relaksasi otot polos terutama otot polos bronkus, dan stimulasi otot jantung. Berdasarkan efek farmakologis tersebut seringkali kafein ditambahkan dalam jumlah tertentu ke minuman suplemen. Efek samping dari penggunaan kafein secara berlebihan (overdosis) dapat menyebabkan gugup, gelisah, tremor, insomnia, hiperestesia, mual, dan kejang. Beberapa metode sudah dikembangkan dalam penentuan kadar kafein. Metodemetode tersebut adalah metode titrasi ,spektrofotometri, kromatografi gas dan kromatografi cair kinerja tinggi. Dibandingkan ketiga metode tersebut, metode spektrofotometri merupakan metode yang relatif cepat, murah, dan umum digunakan. Dalam perkembangannya spektrofotometri terbagi menjadi spektrofotometri konvensional dan spektrofotometri derivatif. Metode spektrofotometri konvensional misalnya penentuan kafein di dalam minuman, asam askorbat pada sayuran, penentuan losartan di dalam sediaan farmasi, penentuan total flavonoid dari ekstrak tanaman Brazilian  dan lain-lain Pengaruh matriks dan alat spektrofotometer yang berbeda menyebabkan perbedaan hasil analisis. Oleh karena itu, untuk penentuan kafein yang terkandung di dalam minuman suplemen dan ekstrak teh dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis Hitachi 2800 perlu dilakukan validasi atau pengujian terhadap kinerja analitiknya. Pengujian kinerja analitik diperlukan untuk menjamin keabsahan dan keakuratan data hasil analisis. Parameterparameter yang digunakan antara lain linearitas, presisi, akurasi, limit deteksi, dan limit kuantisasi. 

steroid

Steroid

Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B dan C beranggotakan enam atom karbon, dan cincin D beranggotakan lima. Perhatikan Gambar 14.51 pada halaman berikut.

Gambar 14.51. Struktur Steroid dan Penomorannya

Kolestrol merupakan steroid yang terbanyak di dalam tubuh manusia.

Kolestrol memiliki struktur dasar inti steroid yang mengandung gugus metil, gugus hidroksi yang terikat pada cincin pertama, dan rantai alkil.

Flavonoid..

Kunyit (curcuma domestica)

Kunyit atau kunir sangat terkenal di Indonesia. Disamping digunakan untuk campuran masakan, kunyit juga digunakan sebagai campuran jamu untuk memperlancar air susu ibu yang baru melahirkan,  Kosmetik untuk menambah kecantikan kulit wanita (lulur) dan banyak lagi yang lainnya. Kunyit mengandung kurkumin cukup tinggi. Kurkumin selain pada kunyit terdapat pula pada empon-empon yang lain (temu lawak, temu ireng, dan lain-lain). Kurkumin dapat didegradasi menjadi feruloil metana dan asam ferulat. Dari kedua senyawa ini dapat diturunkan senyawa benzaldehid dengan bahan dasar sintetis flavonoid.

Alkaloid

Alkaloid adalah senyawa –senyawa organik yang terdapat dalam tumbuh-tumbuhan, bersifat basa, dan struktur kimianya mempunyai sistem lingkar hetereosiklik dengan nitrogen sebagai hetero atomnya. Unsur-unsur penyusun alkaloid adalah hidrogen,nitrogen,dan oksigen.alkaloid yang struktur kimianya tidak mengandung oksigen hanya ada beberapa saja. Ada pula alkaloid yang mengandung unsur lain, selain keempat unsur yang telah disebutkan. Adanya nitrogen dalam lingkar pada struktur kimia alkaloid menyebabkan alkaloid tersebut bersifat alkali. Oleh karena itu, golongan senyawa ini disebut alkaloid.

Pada temperatur kamar, kebanyakan alkaloid berupa padatan. Bentuk alkaloid ada yang kristal dan amorf. Beberapa diantaranya berupa cairan, namun tidak banyak jumlahnya. Alkaloid yang padat pada umumnya berwarna putih atau tidak berwarna , tetapi ada pula yang berwarna kuning,misalnya berberina. Alkaloid padat sukar larut dalam air , tetapi larut dalam pelarut organik yang umum, seperti kloroform, alkohol, benzen dan eter. Sebaliknya garam-garam alkaloid mudah larut dalam air tetapi hanya sedikit larut dalam alkohol.

Kebanyakan alkaloid adalah amina tersier dan memiliki satu atau lebih atom karbon asimetris sehingga didalam larutan menunjukkan kerja optis. Alkaloid atau garam-garamnya banyak digunakan sebagai obat. Ada yang rasanya pahit dan bersifat sebagai toksik terhadap tubuh.

Flavonoid

Flavonoid (atau bioflavonoid ) (dari kata Latin flavus yang berarti kuning , warna mereka di alam) adalah kelas tanaman metabolit sekunder .

Flavonoid yang disebut sebagai vitamin P (mungkin karena efek mereka pada permeabilitas vaskuler kapiler) dari pertengahan 1930-an sampai awal 50-an, namun istilah sejak jatuh dari penggunaan. 

Menurut IUPAC nomenklatur, mereka dapat diklasifikasikan menjadi:    

§   flavon , berasal dari 2-fenil -4-chromen satu (2 - fenil -1,4 - benzopyrone ) Struktur (contoh: quercetin , rutin ).

§   isoflavonoids , berasal dari 3-fenil -4-chromen satu (3-fenil-1, 4 - benzopyrone ) struktur

§   neoflavonoids , berasal dari 4-fenil coumarine (4-fenil-1, 2 - benzopyrone ) struktur.

Flavonoid, array yang menakjubkan lebih dari 6.000 zat yang berbeda ditemukan di hampir semua tanaman, bertanggung jawab untuk banyak warna tanaman yang menyilaukan kita dengan nuansa cemerlang mereka kuning, oranye, dan merah. Sejumlah faktor dapat mempengaruhi kandungan flavonoid dari makanan, termasuk praktek-praktek pertanian, faktor lingkungan, pemasakan, pengolahan, penyimpanan, dan memasak. Yang terbaik untuk mengkonsumsi nutrisi ini langsung dari makanan sebagai bagian dari variasi makanan, bukan melalui suplemen makanan, sebagai efektivitas flavonoid yang terisolasi tidak jelas. Memasak, pengolahan, dan lingkungan keasaman tinggi semua mengurangi jumlah flavonoid dalam makanan.

Hidrokarbon yang paling sederhana adalah alkana, yaitu hidrokarbon yang hanya mengandung ikatan kovalen tunggal. Hidrokarbon merupakan senyawa yang struktur molekulnya terdiri dari hidrogen dan karbon. Molekul yang paling sederhana dari alkana adalah metana. Metana berupa gas pada suhu dan tekanan baku, merupakan komponen utama gas alam (Wilbraham, 1992).

Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut macam-macam ikatan karbon yang dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh (Fessenden, 1997).

Hidrogen dan senyawa turunannya, umumnya terbagi menjadi tiga kelompok besar yaitu:

1. Hidrogen alifatik terdiri atas rantai karbon yang tidak mencakup bangun siklik. Golongan ini sering disebut sebagai hidrokarbon rantai terbuka atau hidrokarbon siklik. Contoh hidrokarbon alifatik yaitu C2H6 (etana) CH3CH2CH2CH2CH3 (pentana).
2. Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik terdiri atas atom karbon yang tersusun dalam satu lingkar atau lebih.
3. Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilih–ganti. Kelompok ini digolongkan terpisah dari hidrokarbon asiklik dan alifatik karena sifat fisika dan kimianya yang khas (Syukri, 1999).

GUGUS FUNGSI

—Gugus fungsi adalah bagian yang reaktif dari suatu senyawa dan menentukan sifat senyawa. Senyawa

karbon dapat di kelompokkan sesuai sifat khas yang dimiliki. Contoh : CH4 : metana, CH4OH : metanol

KEGUNAAN SENYAWA KARBON 

• ALKOHOL

Metanol

Metanol merupakan zat cair bening yang tidak berwarna, dapat bercampur dengan air,mudah terbakar 

dengan nyala biru dan baunya sama degan etanol. Di indutri, metanol digunakan sebagai pembuatan  

formalin. metanol sangat beracun dan tidak dapat di minum.

Etanol

Jika sedikit etanol diminum akan menimbulkan kesegaran, tetapi berakibat timbulnya pengaruh yang 
membiuskan dan melemahkan. Alkohol banyak digunakan sebagai pelarut dan bahan bakar (spritus)