UJIAN MID SEMESTER

Matakuliah              : Kimia Bahan Alam
Kredit                       : 2 SKS
Dosen                        : Dr. Syamsurizal, M.Si
Hari/Tanggal            : Sabtu, 24 november 2012
Waktu                       : 15.30 sd 09.00 pagi ( 26 november 2012 )

1.         Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

Jawab:

suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi dengan bantuan bakteri dan enzim. Misalnya fermentasi biji kakao, Fermentasi pada biji kakao terjadi dalam dua tahap yaitu fermentasi anaerob dan fermentasi aerob. Keberadaan asam sitrat membuat lingkungan pulp menjadi asam sehingga akan menginisiasi pertumbuhan ragi dan terjadi fermentasi secara anaerob. Fermentasi aerob diinisiasi oleh bakteri asam laktat dan bakteri asam asetat. Produk fermentasi yang dihasilkan berupa etanol, asam laktat, dan asam asetat yang akan berdifusi ke dalam biji dan membuat biji tidak berkecambah. Selama fermentasi terjadi pula aktivitas enzimatik, enzim yang terlibat adalah endoprotease, aminopeptidase, karboksipeptidase, invertase (kotiledon dan pulp), polifenol oksidase dan glikosidase. Enzim-enzim ini berperan dalam pembentukan prekursor cita rasa dan degradasi pigmen selama fermentasi. Prekursor cita rasa (asam amino, peptida dan gula pereduksi) membentuk komponen cita rasa di bawah reaksi Maillard (reaksi pencoklatan non-enzimatis) selama penyangraian.

Biji coklat memiliki kandungan alkanoid yang menyebabkan rasanya menjadi pahit. Selain itu biji coklat juga mengandung protein 9%, karbohidrat 14%, dan lemak 31%. 9% Protein yang terkandung dalam biji coklat itu memiliki kandungan fenilalanin, tyrosin, asam amino triptofan dalam jumlah besar. Manfaat coklat bagi kesehatan tentu juga sangat beragam.

2.         Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium

Jawab:

Minyak daun cengkeh (clove leaf oil), Komponen utama minyak daun cengkeh adalah euganol. Pada masa jatuhnya hrga cengkeh, banyak pohon cengkeh tidak dirawat dan akhirnya mati. Sebenarnya daun cengkeh (yang gugur dapat dijadikan sumber pendapatan petani yang cukup lumayan yaitu dengan mengambil minyaknya. Apabila penggunaan minyak daun cengkeh di perluas, maka potensi pohon cengkeh akan meningkat  dan kesejahteraan petani cengkeh dapat ditingkatkan. Sehingga petani cengkeh tidak perlu harus melantarkan kebon mereka. Euganol dapat dikonversi menjadi turunan o-hidroksi asetofenon, benzaldehid atau turunan asam benzoat. Ketiga senyawa tersebut adalah bahan utama sintesis flavonoid melalui vanilin sebagai zat antara. Berdasarkan pengalaman dilaboratorium, hasil redistilasi minyak daun cengkeh kotor (berwarna kecoklatan) menghasilkan destilat (minyak daun cengkeh bersih) sekitar 90%. Destilat ini mengandung 80% euganol. Sehingga satu ton minyak daun cengkeh kotor menghasilkan 900kg minyak daun cengkeh bersih dan dapat diisolasi 720 kg euganol.

3.         Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

Jawab :

Isolasi bahan alam dilakukan berdasarkan sifat bahan alam tersebut, dan dapat digolongkan menjadi isolasi cara fisis dan isolasi cara kimia. Isolasi Cara Fisis, pada Isolasi cara ini berdasarkan sifat fisik bahan alam, seperti kelarutan dan tekanan uap. Isolasi berdasarkan perbedaan kelarutan bahan alam dalam pelarut tertentu dapat dilakukan dengan pelarut dingin atau pelarut panas. Isolasi dengan pelarut dingin digunakan untuk mengisolasi bahan alam yang dapat larut dalam keadaan dingin. Tekniknya dapat dilakukan dengan merendam sumber bahan alamnya dalam pelarut tertentu selama beberapa lama (jam atau hari). Untuk bahan alam yang larut dalam keadaan panas digunakan teknik isolasi secara kontinyu dengan alat Soxhlet.  Isolasi berdasarkan penurunan tekanan uap dilakukan dengan cara destilasi uap. Cara ini digunakan untuk senyawa yang tidak larut dalarn air, bertitik didih tinggi, mudah terurai sebelum titik didihnya dan mudah menguap.Isolasi secara kimia, pada Isolasi cara ini berdasarkan sifat kimia atau kereaktifan bahan alam terhadap pereaksi tertentu. Bahan alam diisolasi melalui reaksi kimia dan dipisahkan dari senyawa lain yang tidak bereaksi.

Alkaloid, alkaloid biasanya di isolasi dari tumbuhannya dengan menggunakan metode ekstraksi. Pelarut yang digunakan ketika mengekstraksi campuran senyawanya yaitu molekul air yang di asamkan. Pelarut ini mampu melarutkan alkaloid sebagai garamnya. Selain itu dapat juga membasakan bahan tumbuhan yang mengandung alkaloid dengan menambahkan natrium karbonat biasanya yang terbentuk kemudian dapat diekstraksi dengan pelarut organik seperti kloroform atau eter.

Flavonoid, Senyawa flavonoid merupakan senyawa polar, kepolaran ini akan berbeda-beda terhadap berbagai pelarut sehingga harus diperhatikan dengan menggunakan pelarut yang sesuai kepolaran flavonoid yang akan diekstraksi. Umumnya flavonoid larut dalam pelarut-pelarut polar seperti etanol, metanol, butanol, aseton, dimetil sulfoksida, dimetilformamida, air dan lain-lain. Dalam bentuk glikosida karena adanya gula yang terikat pada flavonoid menyebabkan mudah larut dalam air, dan dengan demikian campuran pelarut diatas dengan air merupakan pelarut yang lebih baik untuk glikosidanya. Sebaliknya, aglikon yang kurang polar seperti isoflavon, flavanon dan flavon serta flavonol yang termodifikasi, cenderung lebih mudah larut dalam pelarut seperti eter dan kloroform.Terpenoid, pada terpenoid pelarut yang digunakan pada umumnya n-heksan, metanol, kloroform, dan etil asetat. Streoid, Ekstraksi steroid teripang dilakukan dengan dua tahap, yaitu ekstraksi lemak kemudian dilanjutkan dengan ekstraksi steroid. Ekstraksi lemak dilakukan dengan pelarut aseton dengan cara maserasi, selanjutnya dilakukan proses penyabunan dengan menggunakan larutan KOH 1 M dan dilakukan refluks pada suhu 70^⁰C selama 1 jam. Steroid diekstrak dengan menggunakan pelarut dietil eter.Identifikasi keberadaan senyawa steroid pada teripang dilakukan dengan reaksi warna menggunakan pereaksi liebermann burchard yang terdiri dari kloroform, asam asetat anhidrid dan asam sulfat pekat.

4.         Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Jawab:

Kafein adalah salah satu jenis alkaloid yang banyak terdapat di daun teh (Camelliasinensis), biji kopi (Coffea arabica), dan biji coklat (Theobroma cacao) (Coffeefag 2001). Kafein memiliki efek farmakologis yang bermanfaat secara klinis, seperti menstimulasi susunan syaraf pusat, relaksasi otot polos terutama otot polos bronkus, dan stimulasi otot jantung. Berdasarkan efek farmakologis tersebut seringkali kafein ditambahkan dalam jumlah tertentu ke minuman suplemen. Efek samping dari penggunaan kafein secara berlebihan (overdosis) dapat menyebabkan gugup, gelisah, tremor, insomnia, hiperestesia, mual, dan kejang. Beberapa metode sudah dikembangkan dalam penentuan kadar kafein. Metodemetode tersebut adalah metode titrasi ,spektrofotometri, kromatografi gas dan kromatografi cair kinerja tinggi. Dibandingkan ketiga metode tersebut, metode spektrofotometri merupakan metode yang relatif cepat, murah, dan umum digunakan. Dalam perkembangannya spektrofotometri terbagi menjadi spektrofotometri konvensional dan spektrofotometri derivatif. Metode spektrofotometri konvensional misalnya penentuan kafein di dalam minuman, asam askorbat pada sayuran, penentuan losartan di dalam sediaan farmasi, penentuan total flavonoid dari ekstrak tanaman Brazilian  dan lain-lain Pengaruh matriks dan alat spektrofotometer yang berbeda menyebabkan perbedaan hasil analisis. Oleh karena itu, untuk penentuan kafein yang terkandung di dalam minuman suplemen dan ekstrak teh dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis Hitachi 2800 perlu dilakukan validasi atau pengujian terhadap kinerja analitiknya. Pengujian kinerja analitik diperlukan untuk menjamin keabsahan dan keakuratan data hasil analisis. Parameterparameter yang digunakan antara lain linearitas, presisi, akurasi, limit deteksi, dan limit kuantisasi.