Alkana, Alkena,dan Alkuna

Alkana, Alkena,dan Alkuna

Dari berbagai unsur-unsur kimia yang kita kenal, ada satu unsur yang cakupannya sangat luas dan pembahasannya sangat mendalam yakni Karbon. Karbon mempunyai nomor atom 6 sehingga jumlah elektronnya juga 6 dengan konfigurasi 6C = 2, 4. Dari konfigurasi elektron ini terlihat atom C mempunyai 4 elektron valensi (elektron pada kulit terluar).
Untuk memperoleh 8 elektron (oktet) pada kulit terluarnya (elektron valensi) dibutuhkan 4 elektron sehingga masing-masing elektron valensi mencari pasangan elektron dengan atom-atom lainnya. Kekhasan atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan dengan atom karbon yang lain membentuk rantai karbon. Bentuk rantai2 karbon yang paling sederhana adalah Hidrokarbon. Hidrokarbon hanya tersusun dari dua unsur yaitu Hidrogen dan Karbon.

 Berdasarkan jumlah atom C lain yang terikat pada satu atom C dalam rantai karbon, maka atom C dibedakan menjadi :

a. Atom C primer, yaitu atom C yang mengikat satu atom C yang lain.

b. Atom C sekunder, yaitu atom C yang mengikat dua atom C yang lain.

c. Atom C tersier, yaitu atom C yang mengikat tiga atom C yang lain.

d. Atom C kwarterner, yaitu atom C yang mengikat empat atom C yang lain.

•  atom C primer, atom C nomor 1, 7, 8, 9 dan 10 (warna hijau)

•  atom C sekunder, atom C nomor 2, 4 dan 6 (warna biru)

•  atom C tersier, atom C nomor 3 (warna kuning)

•  atom C kwarterner, atom C nomor 5 (warna merah)

Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :

·  Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus/terbuka yang jenuh (ikatan

   tunggal/alkana) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap/alkena atau alkuna).

·  Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).

·  Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang mempunyai

   ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian (konjugasi)

Selanjutnya dalam artikel ini saya batasi membahas hidrokarbon rantai terbuka (alifatik) saja….

Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik dibedakan atas :

1. Alkana (CnH2n+2)

2. Alkena (CnH2n)

3. Alkuna (CnH2n-2)

Keterangan : n = 1, 2, 3, 4, …….dst

                             

Alkana (Parafin)

adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh….karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2 molekulnya maksimal. Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa2 karbon lainnya.

Sifat-sifat Alkana

1.      Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)

2.      Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)

3.      Sukar bereaksi

4.      Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat

5.      Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah…dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah

6.      Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar

7.      Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C

8.      Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Rumus umumnya CnH2n+2

Deret homolog alkana

Deret homolog adalah suatu golongan/kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH2 atau dengan kata lain merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang yang nomor cabangnya sama.

Sifat-sifat deret homolog alkana :

·   Mempunyai sifat kimia yang mirip

·   Mempunyai rumus umum yang sama

·   Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14

·   Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

n    Rumus                     Nama

1.     CH4                      =   metana

2 .    C2H6                    =   etana

3 .     C3H8                   =   propana

4.      C4H10                 =   butana

5.      C5H12                 =   pentana

6.      C6H14                 =   heksana

7.      C7H16                 =   heptana

8.      C8H18                 =   oktana

9.      C9H20                 =   nonana

10.    C10H22               =   dekana

11.    C11H24               =   undekana

12.    C12H26               =   dodekana

Tata Nama Alkana

1.   Nama alkana didasarkan pada rantai C terpanjang sebagai rantai utama. Apabila ada dua atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak.

2.   Cabang merupakan rantai C yang terikat pada rantai utama. di depan nama alkananya ditulis nomor dan nama cabang. Nama cabang sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana dengan akhiran il (alkil).

3.   Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.

4.   Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil lebih dulu dari metil ).

5.   Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila letak cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :

·   Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil ).

·   Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang )

Contoh   :

pertama kali kita tentukan rantai utamanya…..Rantai utama adalah rantai terpanjang :

rantai utamanya adalah yang di kotak merah. perhatikan sisi sebelah kiri, bila rantai utamanya yang lurus  (garis putus2) maka sama2 akan bertambah 2 atom C tapi hanya akan menimbulkan satu cabang (bagian yang belok ke bawah)….sedangkan bila kita belokkan ke bawah akan timbul 2 cabang (Aturan no 1). perhatikan bagian kanan, penjelasannya lebih mudah….bila rantai utamanya yang lurus (garis putus2) hanya bertambah satu atom C sedangkan bila belok ke bawah maka akan bertambah 2 atom C. Jadi rangkaian rantai utama itu boleh belak-belok dan gak harus lurus. asal masih dalam satu rangkaian yang bersambungan tanpa cabang.

rantai karbon yang tersisa dari rantai utama adalah cabangnya…..

terlihat ada 3 cabang yakni 1 etil dan 2 metil…..penomoran cabang kita pilih yang angkanya terkecil :

·   bila dari ujung rantai utama sebelah kiri maka etil terletak di atom C rantai utama nomor  3 dan metil  terletak di atom C rantai utama nomor 2 dan 6.

·     bila dari ujung rantai utama sebelah kanan maka etil terletak di atom C rantai utama nomor  6 dan metil di atom C rantai utama nomor 3 dan 7

kesimpulannya kira urutkan dari ujung sebelah kiri…..

Urutan penamaan :    nomor cabang – nana cabang – nama rantai induk

jadi namanya          :    3 etil 2,6 dimetil oktana

cabang etil disebut lebih dahulu daripada metil karena abjad nama depannya dahulu (abjad “e” lebih dahulu dari “m”). karena cabang metil ada dua buah maka cukup disebut sekali ditambah awalan “di” yang artinya “dua”. karena rantai utamanya terdiri dari 8 atom C maka rantai utamanya bernama : oktana.

bentuk struktur kerangka Alkana kadangkala  mengalami penyingkatan…..misalnya :

CH3 (warna hijau) merupakan ujung rantai

CH2 (warna biru) merupakan bagian tenganh rantai lurus

CH (warna  oranye) percabangan tiga

C (warna merah) percabangan empat

Isomer

Isomer = senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda.

Jenis keisomeran pada alkana adalah keisomeran struktur yaitu keisomeran kerangka.

Sifat fisik alkana

Nama alkana	Rumus molekul	Mr	Titik leleh (0C)	Titik didih (0C)	Wujud pada 25 0C
Metana	CH4	16	-182	-162	gas
Etana	C2H6	30	-183	-89	gas
Propana	C3H8	44	-188	-42	gas
Butana	C4H10	58	-138	-0,5	gas
Pentana	C5H12	72	-130	36	cair
Heksana	C6H14	6	-95	69	cair
Heptana	C7H16	100	-91	99	cair
Oktana	C8H18	114	-57	126	cair
Nona	C9H20	128	-54	151	cair
Dekana	C10H22	142	-30	174	cair
Undekana	C11H24	156	-26	196	cair
Dodekana	C12H26	170	-9,6	216	cair
Tridekana	C13H28	184	-5,4	235	cair
Tetradekana	C14H30	198	5,9	254	cair
Pentadekana	C15H32	212	9,9	271	cair
Heksadekana	C16H34	226	18	287	cair
Heptadekana	C17H36	240	22	302	cair
Oktadekana	C18H38	254	28	316	padat
Nonadekana	C19H40	268	32	330	padat
Eikosana	C20H42	282	37	343	padat

          
           a)      Wujud alkana

           b)      Titik didih dan titik leleh alkana naik dengan pertambahan nilai Mr.

          c)      Alkana bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut dalam            pelarut organik non-polar seperti etanol.

         d)     Sifat fisis alkana (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi                  dari rantai bercabang.

Sifat kimia alkana

Alkana mempunyai afinitas yang kecil untuk bereaksi dengan zat lain . Oleh karena itu alkana disebut parafin (afinitas kecil).

Reaksi pada alkana :

1.   Reaksi oksidasi/pembakaran

CH₄(g)  +  2O₂(g)                   CO₂(g)  +  2H₂O(g)

2.   Rekasi substitusi (pertukaran) alkana oleh halogen

C₂H₆  +  Br₂                   C₂H₅Br  +  HBr

3.   Reaksi eliminasi (ikatan tunggal menjadi ikatan ranggkap)

C₂H₆(g)                          CH₂=CH₂(g)  +  H₂(g)

Etana        750-900⁰C     Etena

Kegunaan alkana

1.   sebagai bahan bakar untuk menghasilkan listrik, menjalankan kendaraan, memasak, dan lainnya. Hal ini dikarenakan pembakaran alkana bersifat sangat eksotermik.

2.   Sebagai bahan baku industri petrokimia.

3.   Pelarut         

4.   Sumber hydrogen

5.   Pelumas

6.   Bahan baku untuk senyawa organik lain

Alkena (Olefin)

Alkena adalah deret hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua di antara atom karbonnya. Alkena termasuk senyawa tak jenuh dengan istilah olefin. Hal ini disebabkan anggota paling sederhana dari alkena, yaitu C₂H₄ (etena/etilena) bereaksi dengan klorin menghasilkan C₂H₄Cl₂ yang berwujud seperti minyak.

Tata nama  menurut IUPAC

1.    Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap dua dan diberi akhiran -ena.
2.     Penomoran pada rantai utama dimulai dari atom C yang dekat dengan ikatan rangkap.
3.     Penulisan nama : nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, diikuti tanda (-) baru nama dari rantai utama.
4.     Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada rantai utama, beri nama alkil yang sesuai.
5.    Penulisan nama alkena bercabang : nomor cabang diikuti tanda (-), nama alkil diikuti tanda (-), nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C diikuti tanda (-), kemudian nama rantai utama.
6.    Alkena yang mempunyai dua ikatan rangkap diberi akhiran diena dan jika tiga ikatan rangkap triena. Kedua atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C, harus memiliki nomor sekecil mungkin.

Isomer

Ada 3 jenis isomer pada alkena :

1.   Isomer rantai (kerangka)

Isomer rantai (kerangka) disebabkan nomor ikatan rangkap sama, tetapi kerangka karbon berbeda. Contoh 1-butena dan 2-metil-1-propena.

2.   Isomer posisi           

Isomer posisi disebabkan posisi ikatan rangkapnya yang berbeda. Contoh : 1-pentena dan 2-pentena.

3.   Isomer geometri (cis-trans)

Isomer geometri terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua dan gugus yang terikat pada atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap tersebut berbeda atau sama. Hal ini terjadi karena ikatan rangkap dua, C=C pada senyawa tersebut tidak dapat berputar dengan bebas. Berdasarkan posisi atom/gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan :

·   Isomer cis, yaitu isomer di mana atom/gugus atom sejenis berada pada sisi yang sama (berdampingan).

·     Isomer trans, yaitu isomer di mana atom/gugus atom sejenis berada pada sisi bersebrangan.

Pada isomer cis-trans : harus ada dua gugus yang berlainan yang terikat pada masing-masing karbon ikatan rangkap.

Contoh : cis-2-butena dan trans-2-butena.

Sifat fisik alkena

Nama alkena	Rumus molekul	Mr	Titik leleh (0C)	Titik didih (0C)	Wujud pada 25 0C
Etena	C2H4	28	-169	-104	gas
Propena	C3H6	42	-185	-48	gas
1-Butena	C4H8	56	-185	-6	gas
1-Pentena	C5H10	70	-165	30	cair
1-Heksena	C6H12	84	-140	63	cair
1-Heptena	C7H14	98	-120	94	cair
1-Oktena	C8H16	112	-102	122	cair
1-Nonena	C9H18	126	-81	147	cair
1-Dekena	C10H20	140	-66	171	cair
Rumus umum	CnH2n

1.    Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan nilai Mr.

2.    Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti etanol.

3.   Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang.

4.   Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis lebih tinggi dari trans. Mislanya cis-2-butena (3,7 ⁰C) lebih tinggi dari trans-2-butena (0,8 ⁰C).

5.    C₂-C₄ berwujud gas, C₅-C₁₇ berwujud cair, dan C₁₈ dst berwujud padat.

Sifat kimia alkena

Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.

Reaksi yang terjadi pada alkena :

1.      Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)

a.   Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

CH₂=CH₂   +  Cl₂                     CH₂Cl-CH₂Cl

Etena klorin 1,2-dikloroetana

b.   Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

CH₂=CH₂(g)    +  H₂(g)    katalis Ni/Pt       CH₃-CH₃(g)

Etena etana

c.   Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)

Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX) akan  terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak.

CH₃CH=CH₂  +  HBr      CH₃CH-CH₃Br

1-propen a2-bromopropana

d.   Reaksi alkena dengan air (hidrasi)

Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.

CH₂=CH₂(g)   +  H₂O     katalis H⁺               CH₃-CH₂-OH(g)

Etena 300 ⁰C, 70 atm        etanol              

e.   Reaksi alkena dengan asam sulfat (H₂SO₄)

CH₂=CH₂(g)  +  H₂SO₄                       

CH₃-CH₂-OSO₃H + H₂O             

C₂H₅OH + H₂SO₄

                suhu ruang panas

f.    Polimerisasi adisi pada alkena

Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa paralon), dan politetraetena (teflon).

Polimerisasi etena : n/2(CH₂=CH₂)                         

(CH₂)n Etena katalis polietena

2.      Pembakaran alkena

C₂H₄(g)  +  3O₂(g)                     

2CO₂(g)  +  2H₂O(g) , bersifat eksotermik

3.      Reaksi oksidasi alkena

      OH^-

CH₂=CH₂   +  KMnO₄                              

CH₂OH-CH₂OH 

      Etena 1,2-etanadiol (etilen glikol)

Sumber alkena

Alkena berada dalam jumlah kecil di alam sehingga harus disintesis melalui perengkahan /eliminasi alkana dari gas alam dan minyak bumi.

C₃H₈(g)                     CH₂=CH₂(g)  + CH₄(g)

                 panas

Kegunaan alkena dalam kehidupan

Bahan dasar pada industri plastijk, karet sintetik, pipa (PVC = polivinilklorida), dan Teflon. Khusus etena atau etilena digunakan sebagai bahan pembuat zat-zat kimia seperti alkohol (etanol), etilena glikol, dan etil eter.

Alkuna

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3  (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.

Rumus umumnya CnH2n-2

Penamaan Senyawa Alkuna

Pemberian nama alkuna menurut sistem IUPAC sama dengan pada alkena. Nama-nama alkuna dianggap sebagai turunan dari alkana. Oleh karena itu, nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sama jumlah atom C-nya dengan mengganti akhiran ana dengan una. Beberapa aturan untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut:

1.   Rantai utama dipilih rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

2.   Atom-atom karbon pada rantai utama diberi nomor urut sedemikian rupa, sehingga atom karbon yang berikatan rangkap mendapat nomor urut yang kecil.

3.   Rantai utama diberi akhiran una

4.   Untuk menunjukkan letak ikatan rangkap nama rantai utama didahului oleh nomor urut atom karbon yang berikatan rangkap.

5.   Senyawa karbon yang mempunyai lebih dari satu ikatan rangkap, misalnya senyawa yang mengandung 2 ikatan rangkap disebut diuna, dan yang mengandung 3 ikatan rangkap disebut triuna.

Sifat fisis       

·     Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.

·     Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna

Nama alkena	Rumus molekul	Mr	Titik leleh (oC)	Titik didih (0 C)	Kerapatan (g/Cm3 )	Fase pada 250 C
Etuna	C2H2	26	-81	-85	-	Gas
Propuna	C3H4	40	-103	-23	-	Gas
1-Butuna	C4H6	54	-126	8	-	Gas
1-Pentuna	C5H8	68	-90	40	0,690	Cair
1-Heksuna	C6H10	82	-132	71	0,716	Cair
1-Hepuna	C7H12	96	-81	100	0,733	Cair
1-Oktuna	C8H14	110	-79	126	0,740	Cair
1-Nonusa	C9H16	124	-50	151	0,766	Cair
1-Dekuna	C10H18	138	-44	174	0,765	Cair

Sifat kimia

·     Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.

·     reaksi adisi pada alkuna.

·     Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.

·     Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

·     Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:

·     Reaksi alkuna dengan hidrogen

·     Polimerisasi alkuna

·     Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

·      Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.

·         2CH=CH + 5 O2 � 4CO2 + 2H2O

                        

Kegunaan Alkuna sebagai  :                     

·   etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.

·   untuk penerangan

·   Sintesis senyawa lain.

Sumber dan Kegunaan Alkuna

Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna (asetilena), C 2 H 2 . Gas asetilena digunakan untuk mengelas besi dan baja.